Se ne conosce l’origine etrusca grazie a reperti rinvenuti nel corso di lavori di ristrutturazione di antichi palazzi. Pare essere stata fondata (almeno secondo la leggenda) da Porsenna, Lucumone di Chiusi. Di sicuro documenti e reperti scoperti ristrutturando la Fortezza, ne fanno risalire l’esistenza già al IV-III secolo a.C.
Il primo documento che cita ufficialmente la città di Montepulciano risale al 715 dove appare definita come “Mons Politianus”.
All’inizio del XIII secolo la ricchezza della città, grazie principalmente all’intraprendenza della borghesia mercantile, manifatturiera e agricola, prese ad attirare le mire di Siena e Firenze, finché quest’ultima non se ne accaparrò la fedeltà.
Il XV secolo fu l’epoca del grande poeta Angelo Ambrogini (detto il Poliziano perché nato proprio a Montepulciano) considerato uno dei migliori esempi dell’umanesimo, stabilmente residente alla corte di Lorenzo il Magnifico.
Montepulciano è stata soprannominata “la perla del ‘500” grazie al fervore edilizio che contrassegnò il XVI secolo: architetti quali Antonio da Sangallo il Vecchio, Jacopo Barozzi detto Vignola, Baldassarre Peruzzi, Ippolito Scalza eressero sontuose dimore patrizie, splendide chiese e diversi punti del centro urbano furono abbelliti da questi artisti noti alla corte dei Medici. La città di Firenze, infatti, per mantenersi i favori dell’unico caposaldo a sud della Toscana, gratificò la città della presenza dei suoi artisti più importanti.
Il XVII secolo è contrassegnato dal governo della Granduchessa Cristina di Lorena che ebbe grande cura e attenzione per la bellissima città.
È invece del 1793 l’edificazione dello splendido Teatro Poliziano che propone una ricca stagione teatrale anche alimentata da alcune compagnie locali che portano sul palco ottime rappresentazioni a dimostrazione di un’anima culturale profondamente radicata nel tessuto sociale.
La bonifica della Valdichiana, a cavallo tra fine ‘700 e inizi ‘800, favorì la ricolonizzazione agricola del fertile fondovalle; la conseguente riorganizzazione del sistema viario facilitò i contatti commerciali.
Oggi Montepulciano è un Comune di poco inferiore ai 15.000 abitanti dove viticoltura, olivicoltura, attività culturali e turismo sono i motori di un’economia che resiste, per quanto con fatica, all’assalto della crisi.